Dal 1969, ogni seconda domenica di ottobre, si svolge a Barcola una regata dove possono partecipare barche a vela di qualsiasi dimensione. Questa formula ha incontrato subito i favori degli amanti della vela che, partiti alla prima edizione con 51 barche, sono aumentati ad alcune centinaia già nei primi anni fino a raggiungere le 1969 imbarcazioni nel 2002. Da competizione di pochi circoli velici triestini, la Barcolana è diventata un evento sportivo mediatico internazionale. Tra le quasi 2000 barche che ogni anno partecipano alla regata, ci sono molte che arrivano non solo dalle vicine Slovenia, Croazia e Austria, ma anche dall'Inghilterra, e addirittura dalla Nuova Zelanda e Australia. Vicino a tanti appassionati gareggiano anche i professionisti con i giganti del mare: armatori come il miliardario Neville Crichton, tattici come Brad Buttherworth, skippers come Russell Coutts e barche come il Moro di Venezia, Alfa Romeo, Gaia Legend e Skandia esaltano l'evento e affascinano tutti, partecipanti e spettatori. I partecipanti in mare sono circa venticinquemila, mentre gli spettatori, assiepati sulle rive di Trieste, sulla riviera di Barcola, sui colli e sul ciglione carsico superano i trecentomila. Questi numeri fanno della Barcolana la regata più partecipata al mondo, ma soprattutto fanno di questo evento sportivo la più grande festa della vela che si sia mai vista.